Басня «Осел и Соловей» была написана не позднее 1811 года. Она появилась на свет благодаря одной истории, произошедшей с Крыловым. Иван Андреевич прекрасно осознавал свою силу в жанре басни. Один вельможа решил лично познакомиться с баснописцем. Он вызвал его к себе и просил прочитать две-три басни. Крылов артистически прочитал несколько басен и между ними одну, заимствованную у Лафонтена. Вельможа благосклонно выслушал басни и глубокомысленно спросил, почему Крылов не переводит басни, как Иван Дмитриев? Уязвленный Крылов ответил, что не умеет, но по возвращении домой, он, задетый за живое, написал басню «Осел и соловей», в которой излил ту желчь, что осталась от посещения вельможи.

В басне говорится о том, как Осел, выслушав чудесное пение Соловья, посетовал на то, что Соловей незнаком с Петухом, у которого, по мнению Осла, Соловей мог бы поучиться мастерству пения. Под Соловьем в этой басне Крылов понимал себя. По поводу Осла есть несколько версий. Одни считали, что под Ослом подразумевается вельможа, который ставил Дмитриева выше Крылова. Кто-то говорил о князе А.Н.Голицине. Третьи склонялись к кандидатуре графа Разумовского. Но доподлинно точно неизвестно, кто же из вельмож послужил прообразом для Осла. Возможно, что это собирательный образ.

Но не только эта история стала причиной написания басни. Крылов и ранее встречал людей, которые самоуверенно судили о делах и вещах, о которых не имели ни малейшего понятия. Подобным «судьям» свойственно определенное противоречие в поведении. Они самоуверенны, но, как правило, — невежественны. Подобное противоречие вызывает у любого стороннего наблюдателя насмешку. Именно с насмешкой и относится Крылов в своей басне к подобного рода людям.

Крылов, решив высмеять подобное явление, встречающееся в нашей жизни, выбрал аллегорический способ для его изображения. Искусного артиста он представляет в образе Соловья. Выбор сделан удачно, так как Соловья более чем кого-либо можно уподобить талантливому артисту. Судьей в басне является Осел, с которым у читателей связано понятие о глупости и тупости.

Поскольку характеры персонажей понятны читателю, автор начинает басню прямо с развития действия. Осел желает проверить чужие толки о соловьином пении и призывает певца к себе. Так как вся сила рассказа должна заключаться в противоречии между невежественным судом Осла и чудным искусством соловья, Крылов подробно описывает соловьиное искусство, делая упор на том, насколько оно прекрасно. Затем он показывает то впечатление, какое Соловей произвел на все окружающее, и, наконец, переходит к ослиному суду. Судья снисходительно отзывается о пении и только жалеет, что Соловей незнаком с петухом. Петух здесь выбран для того, чтобы без лишних слов изобразить ослиный вкус: в чем может быть больше противоположности, как не в пении Соловья и петушином крике? В этом противопоставлении главным образом и сосредоточена ирония писателя, которая далее усиливается советом Соловью немножко поучиться у петуха. Что оставалось делать Соловью при таком совете? То, что он и сделал: «Вспорхнул и — полетел за тридевять полей».

Аллегория и ирония являются основой литературной обработки этого сюжета. Аллегория основывается на сходстве, ирония на противоположности. Так как действие басни взято из реальной жизни, то и выражения персонажей заимствуются оттуда же.

Крылов — большой мастер выражаться в народном духе; но тут же рядом с такими выражениями как «дружище, мастерище», встречаются у него и другие, которые никак не идут в тон с ними, например, «внимало все тогда любимцу и певцу Авроры».

Говоря далее о впечатлении, какое Соловей произвел своим пением на все окружающее, Крылов допускает определенное преувеличение: «затихли ветерки, замолкли птичек хоры и прилегли стада». Также и образы пастушка с пастушкой взяты из воображаемой счастливой пастушеской жизни, которая описывалась в разных произведениях того времени. Так называемая «пастушеская» поэзия развилась в литературе западных народов, перешла к нам и вызвала подражание.

Мораль басни «Осел и Соловей» такова: «Избави, Бог, и нас от этаких судей»

В чем главный смысл басни «Осел и Соловей»?
Неправомерна ситуация, когда невежда начинает судить о делах, в которых он не разбирается, не является специалистом. Критиковать в конструктивном русле и давать советы может только специалист в этой теме.

Какие недостатки высмеивает Крылов в басне «Осел и Соловей»?
Критиканство, некомпетентность, невежество, неспособность быть объективным, глупость, необъективное поучительство.