Басня «Обоз» впервые появилась в журнале «Сын Отечества» 1812 г., ч.II, №7, ноябрь. Сюжет этой басни является оригинальным и связан он с событиями Отечественной войны 1812 года.

В басне молодая Лошадь критикует опытного Коня, который медленно и осторожно спускает с горы воз с хрупкими горшками. Когда старый конь благополучно скатил свой воз с горы, молодая Лошадь храбро понеслась вниз. В итоге, ее воз опрокинулся в канаву, и все горшки разбились.

Появлению басни предшествовал сложный для России эпизод Отечественной войны 1812 года. Оставление Москвы в руках неприятеля и ее разорение и вслед за тем бездействие главнокомандующего должно было неминуемо возбудить всеобщий ропот и горькие нарекания. Все желали решительного боя, ждали его под стенами Москвы. А между тем, Кутузов, никому не открывая плана истребления армии Наполеона, спокойно и настойчиво приводил его в исполнение – старался ослабить врага, уклоняясь от решительной развязки. Весьма естественно, что общественное мнение вооружилось теперь против него. Сам император вменял ему в вину, что он не дал вторичного сражения под Москвой. Следствием этого был рескрипт (документ, подписанный императором) на имя главнокомандующего, полученный им за несколько дней до Тарутинского сражения: «Я и Россия вправе ожидать с вашей стороны всего усердия, твердости и успехов». Но Кутузов не изменил своего плана, несмотря ни на упреки, ни на порывы своих сподвижников. Он был уверен, что бесплодное сидение Наполеона в разоренной Москве не может не ослабить французское войско и ожидал удобного момента для решительных действий.

Крылов, понимая замысел Кутузова, в басне «Обоз» пытался подействовать на нетерпеливое общественное мнение. Он сравнил старого полководца с добрым конем, который принял на себя всю тяжесть государственной колесницы и не дал ей скатиться под гору. Крылов в своей басне сумел показать, чем обязана Россия мудрой медлительности «старой лисицы», как назвал Кутузова Наполеон.

Только написав басню «Обоз», Крылов прочитал ее семье вельможи Оленина, начальника Публичной библиотеки. Закончил чтение басни Иван Андреевич следующими строками:

«Все кажется в других ошибкой нам;
А примешься за дело сам,
Так напроказишь еще хуже»

После чтения басни Крылов сказал, что Кутузов – конь старый, опытный, воз везет и горшков зря не перебьет.

Независимо от исторического значения басни, в ней заключается и общее нравоучение. Под первым конем подразумевается человек, поживший на свете, который любое дело ведет терпеливо, рассудительно, не торопясь, не на авось, а потому все у него выходит не скоро, но споро. Под вторым конем понимается человек молодой, самонадеянный, который, поскольку еще не испытывал никаких неудач в жизни, думает, что для него все возможно, что он умнее всех и для всех может служить примером. А как сам примется за дело, так и бухнется с этим делом в канаву.

Поэтому недаром говорит пословица: «Тише едешь, дальше будешь», то есть, если делаешь не торопясь, осмотрительно, с рассудительностью, так не придется переделывать, а потому и закончишь раньше торопливого, да и сделаешь лучше, вернее. Так бывает в любом деле: чуть только поспешишь – как раз насмешишь.