Басня «Конь и Всадник» была написана Крыловым в 1814 году и опубликована в издании «Новые басни» в 1816 году . В басне рассказывается о том, как всадник настолько хорошо обучил своего коня, что тем можно было управлять только словами, совсем не используя поводьев. В результате, хозяин коня решил снять с него узду за ненадобностью. Поначалу конь выполнял словесные команды седока, но, почуяв, что узда ему больше не мешает, он перестал слушаться хозяина и понесся по полю.
Всадник пытался на ходу накинуть на коня узду, но это у него не получилось. Ошалевший от свободы конь сбросил всадника и вскоре сам разбился насмерть в овраге. Хозяин стал винить себя в случившемся, сожалея, что так необдуманно снял с животного узду. Последние строки басни «Конь и Всадник» содержат в себе мораль, говорящую о том, что свобода, при всей ее заманчивости, может стать источником гибели, если не ограничивать ее разумной мерой.
В этой басне Крылов пытается решить теоретический вопрос о пользе народной свободы. Но в его формулу можно вложить все, что угодно. В самом деле, где граница, разделяющая разумную меру свободы от неразумной? По мнению одних, в этой басне Крыловым изображены французский народ и революция, по мнению других, Крылов имеет в виду ходившие в то время слухи об освобождении крестьян.
Эта басня напоминает стихотворение Державина «Колесница», Пнина «Верховая Лошадь» и слова Табльдота в «Орлеанской Деве» Шиллера о разуме. Идея этой басни понималась очень различно. Одни видели в ней предубеждение Крылова против освобождения крестьян, хотя он в течение всей своей литературной деятельности горячо заступался за обездоленный народ; другие считали ее протестом против общественного движения, которое завершилось 14 декабря 1825 года, хотя басня была написана еще в 1814 году. Сам Крылов отчасти дал повод к последнему толкованию, так как в издании басен 1825 года поставил эту басню на первом месте и прибавил к ней очень выразительную картинку.
Вероятнее всего, что первоначально при написании басни он имел в виду Францию и последствия Великой революции.